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Organische Chemie


Die organische Chemie baut auf dem Kohlenstoffatom auf. Dieses ist das einzige Atom das im Stande ist sehr lange Ketten oder Netze auszubilden. Da viele solcher Stoffe Teil unserer Nahrung und der belebten Umwelt sind, werden diese Verbindungen als organisch bezeichnet. Auch alle Stoffe aus denen der Mensch besteht sind organischer Natur. Organische Stoffe zeichnen sich dadurch aus, dass sie Makromoleküle bilden können. Ein organisches Molekül aus 50 Einzelatomen ist nichts besonders. Ein solches anorganisches Molekül hingegen wäre ein wahres Wunderwerk. Obwohl die meisten organischen Verbindungen aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff bestehen gibt es von ihnen viel mehr als von den anorganischen Verbindungen. Als weitere Elemente kommen auch manchmal Phosphor und Schwefel vor und sehr selten auch andere Elemente. Es gibt jedoch auch metallorganische Verbindungen.


Kohlenwasserstoffe


Kohlenwasserstoffe sind die einfachsten organischen Verbindungen und sie sind auch sehr wichtig. Sie bestehen aus den beiden Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Erdöl und Erdgas sind für uns wichtige Kohlenwasserstoffe, da sie überall Verwendung finden. Wir werden uns nun die Alkane, Alkene und Alkine anschauen.

Alkane: Alkane sind die sogenannten gesättigten Kohlenwasserstoffe. Bei Alkanen geht jedes Kohlenstoffatom vier Verbindungen ein und damit erreicht es den Zustand von 8 Außenelektronen. Jedes Wasserstoffatom geht eine Verbindung ein und hat somit zwei Außenelektronen, was in seinem Fall auch den stabilsten Zustand darstellt. Bei Alkanen gibt es ausschließlich Einfachbindungen. Das einfachste Alkan ist Methan. Es hat die Formel CH4. Das zweite Alkan heißt Ethan und hat die Formel C2H6. Die allgemeine Formel von Alkanen lautet demnach CnH2n+2.

Die Tabelle zeigt die ersten vier Alkane und zwar sind es Methan (CH4), Ethan (C2H6), Propan (C3H8) und Butan (C4H10). Links sind die Summenformeln zu sehen, in der Mitte sieht man die Strukturformeln und rechts sieht man die Halbstrukturformeln. Anhand der Strukturformeln lässt sich erkennen, dass die einfachste Form der Alkane Ketten sind. Es gibt noch weitere Möglichkeiten von Verzweigungen doch diesen wollen wir uns nicht weiter zuwenden. Es gibt jedoch auch Cycloalkane. Diese haben jedoch die allgemeine Formel CnH2n. Dennoch sind sie gesättigt, denn sie bilden einen Ring. Dadurch verbindet sich das eine Ende der Kette mit dem anderen Ende und somit ist es gesättigt. Es fängt jedoch erst bei Cyclopropan an, weil vorher die Ketten noch zu kurz sind. Cyclopropan hat also die Formel C3H6 und Cyclobutan hat die Formel C4H8.

Hier sehen wir die Strukturformel von Cyclobutan. Alle Alkane sind brennbar und verbrennen zu Kohlenstoffdioxid (CO2) und Wasser (H2O). Interessant ist auch, dass die ersten Alkane bei Zimmertemperatur gasförmig. Erst Pentan (C5H12) ist bei Zimmertemperatur flüssig. Wie schon bei den Atombindungen erwähnt, gibt es polare und unpolare Bindungen. Kohlenwasserstoffe sind unpolar und dadruch wirken zwischen ihnen die van der Waals-Kräfte. Bei kurzen Alkanen sind sie ziemlich schwach und daher liegen diese bei Zimmertemperatur gasförmig vor. Mit steigender Anzahl der Kohlenstoffatome steigen auch die van der Waals-Kräfte und die Stoffe werden flüssig, später sogar fest. Die ersten Alkane weisen keine besonders hohe giftige (toxische) Wirkung auf.

Methan: Methan ist der Hauptbestandteil von Erdgas und somit wird es oft als Heizgas verwendet. Sein Schmelzpunkt liegt bei -184 Grad Celsius und sein Siedepunkt liegt bei -164 Grad Celsius. Es entsteht im Sumpf bei verschiedenen Gärungsprozessen und wird deshalb auch Sumpfgas genannt. Oft sieht man in Sümpfen kleine Flammen, die auf Methan zurück zuführen sind. Es ist ein farbloses und geruchloses Gas und verbrennt mit einer bläulichen Flamme. Methan ist leichter als Luft. Es ist nicht toxisch. Methan wird auch bei der Raffination von Erdöl gewonnen und auch durch gezielte Gärungsprozesse. Bei Erdölbohrungen strömt es ebenfalls schnell nach oben, da durch den natürlichen Druck nach oben getrieben wird. Da es leichter als Erdöl ist liegt es über ihm. Methan wird vor allem als Heizgas eingesetzt, aber auch für verschiedene Syntheseprozesse. Z. B. wird mit Hilfe von Methan Blausäure (HCN) hergestellt. Da Methan unpolar ist löst es sich schlecht in Wasser, aber es löst sich gut in Benzin und Alkoholen. Methan ist auch der Hauptbestandteil von Biogas, da es, wie schon erwähnt, auch bei Gärungsprozessen entsteht.

Propan und Butan: Der Schmelzpunkt von Propan liegt bei -190 Grad Celsius und der Siedepunkt liegt bei -42 Grad Celsius. Der Schmelzpunkt von Butan liegt bei -135 Grad Celsius und der Siedepunkt liegt bei -0,5 Grad Celsius. Sie sind farblos und geruchlos. Sie werden vor allem aus Erdöl und Erdgas gewonnen. Diese beiden Gase werden oft als Gemisch verwendet. Sie sind beide brennbar. Sie lösen sich gut in Alkoholen und Benzin, jedoch schlecht in Wasser. Man verwendet sie beispielsweise für Feuerzeuge oder andere Gasbrenner. Sie werden meistens als Flüssiggase bezeichnet, weil sie schon bei geringem Druck flüssig werden. Daher sieht man in Feuerzeugen kein Gas, sondern eine Flüssigkeit. Man benutzt diese Gemisch auch als Campinggas. Die beiden unten abgebildeten Gasbrenner erreichen eine Temperatur von ungefähr 1800 Grad Celsius. Der rote Brenner benutzt Kartuschen die ausschließlich mit Butan gefüllt sind und der andere Brenner benutzt ein Propan-Butan-Gasgemisch. Solche Kartuschen halten ziemlich lange. Bei starker Zufuhr von Luftsauerstoff hat die Flamme eine blaue Farbe. Propan und Butan sind ungiftig. Höhere Konzentrationen wirken leicht narkotisierend. Man verwendet sie auch für Kühlzwecke, beispielweise für Kühlschränke und als Treibmittel für Sprayflaschen. Sie ersetzen die vorher verwendeten FCKWs, die den Treibhauseffekt sehr gefördert haben.

Gasbrenner

Gasbrenner

Gasbrenner

Alkene: Alkene unterscheiden sich insofern von den Alkanen, da sie ungesättigte Kohlenwasserstoffe sind. Das bedeutet, dass in einem solchen Molekül nicht alle C-Atome mit H-Atomen gesättigt sind. Die allgemeine Formel von Alkenen lautet CnH2n. Es sind also immer nur doppelt so viele Wasserstoffatome wie Kohlenstoffatome vorhanden. Dadurch gehen jeweils zwei C-Atome eine Doppelbindung ein. Alkene charakterisieren sich also durch eine Doppelbindung.

Alkene
Ethen C2H4
Propen C3H6
Buten C4H8
Penten C5H10


Das sind die ersten Alkene. Dadrunter ist die Strukturformel von Propen. Zu beachten ist jedoch, dass die Summenformel von Alkenen der Summenformel von Cycloalkanen gleicht. Daher wird aus der Summenformel alleine nicht ersichtlich, ob es sich um ein Alken oder ein Cycloalkan handelt. Von den Alkenen gibt es jedoch noch andere Typen die z. B. zwei Doppelbindungen besitzen. Diese haben dann die Formel CnH2n-2. Außerdem gibt es auch Cycloalkene. Diese haben die allgemeine Formel CnH2(n-m). Der Buchstabe m steht in dieser Formel für die Anzahl der Doppelbindungen. So hat beispielsweise Cyclopropen die Formel C3H4 und Cyclobuten hat die Formel C4H6. In den Eigenschaften sind die Alkene den Alkanen sehr ähnlich. Sie sind brennbar und erst längerkettige Alkene sind bei Zimmertemperatur flüssig. Die ersten Alkene weisen keine besonders hohe toxische Wirkung auf.

Alkine: Die Alkine sind ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe doch enthalten diese eine Dreifachbindung. Die allgemeine Formel lautet CnH2n-2. Durch ihre Instabilität sind sie sehr reaktionsfreudig. Ethin ist beispielweise ein wichtiges Schweißgas.

Alkine
Ethin C2H2
Propin C3H4
Butin C4H6
Pentin C5H8


Das sind die ersten Alkine. Dadrunter ist die Strukturformel von Propin.

Aromaten: Aromaten sind eine besondere Art von organischen Stoffen. Viele von ihnen basieren auf dem Benzol-Ring. Bei Benzol könnte man denken, dass es ein Cycloalken ist. Man hat jedoch festgestellt, dass bei Benzol eine besonders stark ausgeprägte Mesomerie vorliegt. Auch bei anderen Stoffen mit Doppelbindungen kann es zu dieser Mesomerie kommen, nur ist sie bei Benzol am stärksten ausgeprägt. Durch das hydrieren von Benzol kann man feststellen, dass weniger Energie frei wird, als freiwerden sollte, wenn es ein gewöhnliches Cycloalken wäre. Durch die Mesomerie ist die Formel von Benzol mit den drei Doppelbindungen eigentlich falsch, denn sie sind nicht mehr lokalisierbar, sondern über das ganze Molekül verstreut. Deshalb zeichnet man auch oft anstatt von Doppelbindungen einen Kreis. Der nächste Effekt der Mesomerie ist, dass Benzol ein sehr stabiler Stoff ist. Sehr viele Stoffe bauen auf diesem Benzolring auf. So besteht beispielsweise Naphthalin (C10H8) aus zwei solcher Benzolringe die miteinander verbunden sind. Diese Stoffe werden generell als Aromaten bezeichnet, wobei auch andere Atome Bestandteile der Seitenketten sein können. Die meisten Stoffe die wir essen beinhalten diesen Benzolring oder andere Ringe, jedoch auch mit Sauerstoff- und Stickstoffatomen. Nicht jedes cyclische System hat eine Mesomerie.

Die Strukturformel von Naphthalin:


Benzol: Benzol hat die Formel C6H6. Er hat also in seinem Ring drei Doppelbindungen. Dieser Benzol-Ring hat eine sehr hohe Stabilität. Benzol verbrennt zu Wasser und Kohlenstoffdioxid. Benzol ensteht bei der Destiallation und beim cracken von Erdöl. Benzol ist ein sehr giftiger Stoff. Schon kleine Mengen davon sind tödlich. Die Einatmung kleiner Mengen über längere Zeit kann Krebs hervorrufen. Es kann auch über die Haut absorbiert werden. Schwindelerscheinungen und Übelkeit sind die ersten Erscheinungen einer Benzolvergiftung. Benzol hat einen Schmelzpunkt von 5,5 Grad Celsius und einen Siedepunkt von 80,1 Grad Celsius. Er ist industriell sehr wichtig. Er ist auch ein Benzinzusatz um die Klopffestigkeit zu erhöhen. Auf diesem Benzolring basieren die ganzen Aromate (eine weitere Art von Kohlenwasserstoffen) und daher ist dieser Stoff sehr wichtig. Es ist das einfachste Aromat. Ersetzt man ein Wasserstoffatom beim Benzol durch eine Methyl-Gruppe (CH3), so erhält man Toluol (Methylbenzol). Es gibt auch noch Xylol und zwar sind hier zwei Wasserstoffatome durch Methyl-Gruppen ersetzt. Da es drei Anordnungen dieser Substitution gibt, gibt es auch drei verschiedene Xylole. Toluol und die Xylole sind weniger giftig als Benzol.

Die Strukturformel von Benzol:


Die Strukturformel von Toluol:


Erdöl: Aufgrund der besonderen Bedeutung von Erdöl wird es noch einmal getrennt erwähnt. Man geht davon aus, dass Erdöl einen organischen Ursprung hat. Vor ungefähr 10 bis 15 Millionen Jahren sammelten sich verschiedene tote Kleinlebewesen, wie auch Plankton, am Meeresboden und wurden mit der Zeit durch Sand sauerstofffrei verschlossen. Sie wurden langsam zersetzt und da kein Sauerstoff vorhanden war bildeten sich Kohlenwasserstoffe. Da diese Zersetzung auf Bakterien basiert, die auch organisch sind, konnte der Vorgang der Erdölentstehung nur bei Temperaturen bis 200 Grad Celsius ablaufen. Es ist durchaus möglich, dass sich auch heute noch ganz langsam Erdöl bildet. Meistens ist Erdöl schwarz, aber es gibt auch etwas andere Varianten, denn Erdöl ist ein Stoffgemisch. Dies geht auch schon aus der Entstehung hervor. Wo früher Meere waren ist heute z. T. Festland, so dass viel Erdöl auf dem Festland gefunden wird. Es gibt verschiedene geologische Möglichkeiten Erdölquellen aufzuspüren doch diese sind nicht vollkommen zuverlässig, daher sind Testbohrungen unerlässlich. Auf dem Festland hat man Bohrtürme die sich mehrere Kilometer tief durchs Gestein hindurchbohren müssen. Es gibt veschiedene Bohrköpfe, darunter auch Diamantenbohrköpfe. Oft liegt im Boden eine Schichtung vor. Die oberste Schicht ist oft, das schon vorher erwähnte, Erdgas, welches zum größten Teil aus Methan besteht. Darunter findet man Erdöl und erst unter dem Erdöl befindet sich Wasser, denn Wasser hat die höchste Dichte von diesen drei Stoffen. Oft baut sich durch die große Menge an Erdgas, Erdöl und Wasser, unter dem Gestein ein hoher Druck auf und das Erdöl kommt sofort nach dem durchstoßen der Gesteinsschicht nach oben. Irgendwann lässt der Druck jedoch nach und man muss Pumpen benutzen. Große Erdöllager befinden sich vor allem auf der arabischen Halbinsel, jedoch gibt es auch große Erdölvorkommen in den Nordamerika und in Russland. Das geförderte Erdöl wird mittels eines Tankers oder mittels Pipelines zur Raffinerie befördert. Pipelines verlaufen unter- wie auch oberirdisch. Es sind relativ große Rohre durch die das Rohöl fließt. Große Tanker hingegen sind eine sehr billige, jedoch, bei einer Kollision, nicht ungefährliche Variante. Tankzüge bzw. Tankwagen befördern meistens die Fertigprodukte entweder zur Tankstelle oder zur Weiterverabreitung. In der Raffinerie wird das Erdöl erst einmal destilliert. Bei der Destillation erhält man verschiedene Fraktionen. Das bedeutet, dass man hier eine Siedepunkttrennung vornimmt. Die ersten Fraktionen sind Gase wie z. B. Methan, Propan und Butan. Bei höheren Temperaturen erhält man flüssige Kohlenwasserstoffe wie z. B. Benzine, Petroleum und Kerosin (Kraftstoff für Düsenflugzeuge), Diesel und Heizöle. Bei sehr hohen Temperaturen erhält man beispielsweise Bitumen (Asphalt für Straßen) und andere Schmiermittel, also Stoffe die sehr dickflüssig sind. Da kürzere Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzin) mehr gebraucht werden als längere (z. B. Bitumen) werden nach der Destillation oft noch lange Kohlenwasserstoffe gecrackt (aufgebrochen) umd somit entstehen aus ihnen kürzere Kohlenwasserstoffe. Stoffe wie beispielsweise Heptan (C7H16) und Oktan (C8H18) sind wichtige Bestandteile von Benzin. Letztendlich müssen all diese Stoffe noch raffiniert, also gereinigt werden, da wir gesehen haben, dass Erdöl ein Gemisch verschiedener Stoffe ist. Der heutige Erdölverbrauch ist so hoch, dass man mehr verbaucht als sich neues bildet. Erdöl nutzt nämlich auch für Kunststoffe, Medikamente und Kosmetika. Die Verbrennung von Erdöl bringt viel Kohlenstoffdioxid (CO2) in die Erdatmospäre und dies fördert den Treibhauseffekt, der zur Erwärmung der Erde führt.

Halogenkohlenwasserstoffe: Es handelt sich dabei um Stoffe die halogeniert wurden. Es bedeutet, dass Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt werden. Die wohl bekanntesten Halogenkohlenwasserstoffe sind die Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW). Sie wurden früher als Treibmittel in Sprays eingesetzt. Sie schädigen jedoch die Ozon-Schicht und wurden deshalb in letzten Jahren ausgeführt. Ein weiteres bakanntes Halogenkohlenwasserstoff ist Trichlormethan (CHCl3). Es ist besser bekannt als Chloroform. Es wurde früher als Narkotikum eingesetzt. Man erkennt, dass bei diesem Stoff drei Wasserstoffatome durch drei Chloratome ersetzt wurden. Früher wurden Halogenkohlenwasserstoffe auch in der chemischen Reinigung eingesetzt. Ein bekanntes Reinigungsmittel ist Tetrachlorethen. Da Ethen nur vier Wasserstoffatome besitzt und hier alle vier durch Chloratome ersetzt wurden hat es keine Wasserstoffatome mehr. Bei solchen Stoffen macht es wenig Sinn von Halogenkohlenwasserstoffen zu sprechen, deshalb sagt man hierbei Halogenkohlenstoffe. Es gibt auch bromierte Stoffe wie z. B. Brombenzol (C6H5Br) und iodierte Stoffe wie z. B. Iodmethan (CH3I). Allgemein gesehen sind die meisten Halogenkohlenwasserstoffe giftig und vor allem umweltbelastend, so dass heute meistens auf andere Stoffe ausgewichen wird. Früher hatten sie jedoch Aufgaben in vielen industriellen Bereichen.

Die Strukturformel von Trichlormethan (Chloroform):



Alkohole und Phenol


Alkohole sind den Alkanen, wenn es um die chemische Zusammensetzung geht, sehr ähnlich. Während Alkane die Form CnH2n+2 haben, haben Alkohole die Form CnH2n+1OH, warum sie auch chemisch korrekt Alkanole heißen. Außerdem sind sie die einfachsten organischen Sauerstoffverbindungen und enthalten eine oder mehrere Hydroxylgruppen (OH-Gruppe). Wenn man dem Namen eines Alkans die Endung -ol gibt erhält man den Namen des entsprechenden Alkohols.

Alkane Alkanole
Methan (CH4) Methanol (CH3OH)
Ethan (C2H6) Ethanol (C2H5OH)
Propan (C3H8) Propanol (C3H7OH)
Butan (C4H10) Butanol (C4H9OH)
Pentan (C5H12) Pentanol (C5H11OH)


Das sind die ersten Alkane und Alkanole. Dadrunter befindet sich die Strukturformel von Ethanol.

Obwohl Alkohole den Alkanen sehr ähnlich sind erkennt man schnell, dass ihre Siedepunkte relativ hoch liegen. Ethanol (Trinkalkohol) ist bekanntlicher Weise bei Zimmertemperatur flüssig, während Ethan bei Zimmertemperatur gasförmig ist. Dies ist auf die OH-Gruppen zurückzuführen und zwar sind diese polarisiert, da der Unterschied zwischen der Elektronegativität des Sauerstoffatoms und der des Wasserstoffatoms relativ groß ist. Dies habe ich schon bei den Atombindungen erklärt, doch im Fall der Alkohole haben wir immer Moleküle die z. T. polarisiert sind und zum anderen nicht. Bei Kohlenwasserstoffen ist der Unterschied zwischen der Elektronegativität des Kohlenstoffatoms und der des Wasserstoffatoms nicht so groß ist. Da die Elektronegativität des Sauerstoffatoms etwas höher ist als die des Wasserstoffatoms ist das Sauerstoffatom etwas negativ geladen und das Wasserstoffatom ist etwas positiv geladen. Aus diesem Grunde bildet sich zwischen dem leicht negativ geladenen Sauerstoffatom der OH-Gruppe des einen Moleküls und dem leicht positiv geladenen Wasserstoffatoms der OH-Gruppe eines anderen Moleküls eine Wasserstoffbindung, die natürlich nicht im entferntesten so stark ist wie eine richtige Atombindung, die aber dazu ausreicht ein gewisses "Netz" auszubilden, so dass es klar ist warum die Siedepunkte so hoch liegen. Diese Wasserstoffbindungen führen uns jedoch gleich zu einem weiteren Problem und zwar zur Löslichkeit von Alkanolen in Wasser und in Benzin. Bei den ersten drei Alkanolen, das heißt Methanol, Ethanol und Propanol ist die C-Kette noch nicht so lang als das dieser Teil vollkommen dominieren könnte und die OH-Gruppe in den Hintergrund stellen würde, aber bei sehr vielen Kohlenstoffatomen in einem Alkoholmolekül überwiegt dieser Teil ganz deutlich. Dieser Teil ist jedoch hydrophob (wasserscheu) und lässt sich in Wasser nicht lösen. Bei den ersten drei Alkoholen ist es jedoch so, dass sie sich in Wasser sehr gut lösen, da hier die Wasserstoffbindungen, die in diesem Falle zwischen den OH-Gruppen der Alkoholmoleküle und den Wassermolekülen entstehen ohne Probleme bestehen können. OH-Gruppen sind also hydrophil (wasserliebend). Bei länger kettigen Alkoholmolekülen überwiegt ganz eindeutig der hydrophobe Teil und sie lassen sich nicht in Wasser lösen dafür jedoch in Benzin, was auch hydrophob ist. Zwischen hydrophoben Teilen wirken van der Waals-Kräfte. Es ist also genauso, wie z. B. mit Petroleum, was sich auch nicht in Wasser lösen lässt, sondern an der Oberfläche schwimmt. Kohlenwasserstoffe sind also generell hydrophob.

Methanol (Methylalkohol): Methanol wird heute aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff hergestellt. Es hat einen brennenden Geschmack. Es ist ein sehr gefährliches Gift, da es zur Blindheit führen kann. 5 bis 10 ml Methanol führen zur Schädigung der Sehnerven und somit zur Erblindung. Es schädigt jedoch auch Organe wie die Leber, die Nieren und das Herz. Die Symptome einer Methanolvergiftung sind Bauchkrämpfe, Kopfschmerzen, Schwindelerscheinungen, Übelkeit und Schwächeanfälle, später treten Sehstörungen, Atemprobleme und Bewusstlosigkeit ein. Zwischen 10 und 100 ml liegt die tödliche Dosis. Es ist leicht brennbar und verbrennt mit einer bläulichen Flamme zu Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf. Wenn Methanol oxidiert wird, entsteht Methansäure, die auch unter dem Namen Ameisensäure bekannt ist. Dies ist die einfachste Carbonsäure und hat die Formel HCOOH. Aus Methanol werden vor allem Lösungsmittel für Lacke und Formaldehyd hergestellt.

Ethanol (Ethylalkohol): Durch alkoholische Gärung entstehen Ethanol und Kohlenstoffdioxid. Bei dieser Herstellungsform entsteht nur 18%-iges Ethanol. Durch mehrere Destillationsvorgänge erhält man 95%-igen Ethanol. Erst durch eine weitere Destillation und einen wasserentziehenden Stoff erhält man 100%-igen Ethanol. Technisch kann man auch Ethanol herstellen, indem man Ethan mit Wasser reagieren lässt, wobei man dazu hohe Temperaturen, hohen Druck und Phosphorsäure benötigt. 100%-iger Ethanol schmeckt sehr brennend. Wenn man es in Form eines alkoholischen Getränks trinkt gelangt es in den Blutkreislauf. Es wirkt in geringen Dosen anregend und in hohen Dosen narkotisierend, wie auch schmerzlindernd und es setzt das Reaktionsvermögen herab. Ethanol ist genauso wie Methanol leicht entzündlich, jedoch verbrennt es mit einer nur schwachen Flamme zu Kohlenstoffdioxid und zu Wasserdampf. Wenn Ethanol oxidiert wird, entsteht Ethansäure, die auch unter dem Namen Essigsäure bekannt ist. Sie hat die Formel H3CCOOH. Dies ist auch der Grund dafür, dass Wein sauer schmeckt, wenn er längere Zeit an der Luft steht, denn es bildet sich Ethansäure. Verwendet wird Ethanol für alkoholische Getränke, als Lösungsmittel für Öle, Harze, Fette und Duftmittel verwendet. Außerdem werden daraus Brennspiritus und Desinfektionsmittel hergestellt.

Glycerin (Propantriol):

Das ist die Strukturformel von Glycerin. Glycerin ist ein mehrwertiger Alkohol. Das sind Alkohole die mehr als eine OH-Gruppe enthalten. Ein Beispiel dafür das ich näher vorstellen möchten ist 1,2,3-Propantriol oder auch besser bekannt unter dem Namen Glycerin. Die Endung -triol weist darauf hin, dass es sich um einen dreiwertigen Alkohol handelt und die Zahlen davor geben an an welchen C-Atomen die OH-Gruppen hängen. Die Formel von Propantriol lautet C3H5(OH)3. Glycerin wird heute aus Propen hergestellt. Propen ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff und hat die Formel C3H6. Aufgrund der drei Hydroxylgruppen ist Glycerin gut wasserlöslich. Glycerin schmeckt süßlich, ist ziemlich viskos (dickflüssig) und wasseranziehend. Wenn man nicht mehr als 50 ml Glycerin ißt ist nicht giftig. Bei höheren Dosen kommt es zu einem Rauschzustand und zu Kopf- und Nierenschmerzen. Es wird zur Herstellung von Kunststoffen, wie auch Farbstoffen benutzt. Es kann auch als Frostschutzmittel, für Salben, zur Herstellung von Tinte und als Bremsflüssigkeit verwendet werden. Außerdem wird aus Glycerin Nitroglycerin hergestellt. In Wirklichkeit heißt Nitroglycerin Glycerintrinitrat. Es hat die Formel C3H5(NO3)3 und ist ein wichtiger Explosivstoff.

Phenol: Ersetzt man beim Benzol ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) so erhält man Phenol. Es hat also die chemische Formel C6H5OH. Es hat zwar dieselbe funktionelle Gruppe wie Alkohole, aber verhält sich anders als diese. Es hat einen Schmelzpunkt von 43 Grad Celsius und einen Siedepunkt von 182 Grad Celsius. Es wird außerdem auch Carbolsäure genannt. Es kann das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe leichter abspalten als es Alkohole können und ist somit stärker sauer als Alkohole. Man kann auch ein weiteres oder sogar zwei weitere Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen ersetzen. Aufgrund der verschiedenen Kombinationen gibt es drei Phenole mit zwei Hydroxylgruppen und drei Phenole mit drei Hydroxylgruppen. Rechnet man Phenol an sich hinzu so gibt es sieben Phenole. Sie alle sind giftig.

Die Strukturformel von Phenol:



Carbonsäuren


Genauso wie die Alkohole bauen auch die Carbonsäuren auf den Alkanen auf. Sie haben die allgemeine Formel CnH2n+1COOH. Diese Fromel gilt lediglich für die Methansäure nicht. Charakteristisch ist jedoch die COOH-Gruppe. Sie heißt Carboxyl-Gruppe. Bei der Nomenklatur hängt man an das entsprechende Alkan nur das Wort "säure" ran. Es gibt jedoch für verschiedene Carbonsäuren auch Trivialnamen, da sie z. T. schon sehr lange bekannt sind.

Alkane Carbonsäuren
Methan (CH4) Methansäure (HCOOH)
Ethan (C2H6) Ethansäure (H3CCOOH)
Propan (C3H8) Propansäure (C2H5COOH)
Butan (C4H10) Butansäure (C3H7COOH)


Das sind die ersten Alkane und Carbonsäuren. Dadrunter befindet sich die Strukturformel der Ethansäure. Schnell erkennt man, dass in der Carboxyl-Gruppe eine Doppelbindung vorliegt. Die Schmelz- und Siedepunkte liegen aufgrund der Polarität in der Carboxyl-Gruppe auch viel höher als bei denen Alkanen. Es ist genauso wie bei den Alkoholen. Auch die Wasserlöslichkeit ist nur bei den kurzen Carbonsäuren gut und später nimmt sich auch ab. Das Wasserstoffatom aus der Carboxyl-Gruppe ist hierbei dasjenige das dissoziiert. Wenn man also beispielsweise die Ethansäure in Wasser löst entsteht als Säurrest-Anion H3CCOO-. Generell sind Carbonsäuren (organische Säuren) deutlich schwächer als anorganische Säuren. Das ist auf den relativ geringen Protolysegrad zurückzuführen. Die Trivialnamen der vier ersten Carbonsäuren lauten Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure. Aus Carbonsäuren lassen sich leicht Seifen machen. Wenn man beispielsweise Ethansäure (H3CCOOH) mit Natronlauge (NaOH) reagieren lässt erhält man Natriumacetat (H3CCOONa) und als Nebenprodukt Wasser. Natriumacetat ist ein Salz der Ethansäure und kann als Seife verwendet werden. Meistens nimmt man jedoch für Seifen längerkettige Salze der Carbonsäuren. Außer ihrer sauren Eigenschaft sind Carbonsäuren nicht giftig.

Methansäure (Ameisensäure): Sie riecht sehr stark und wirkt ätzend. Der Schmelzpunkt liegt bei 8 Grad Celsius und der Siedepunkt liegt bei 100 Grad Celsius. Sie verbennt mit einer blauen Flamme. Sie heißt Ameisensäure, da Ameise diese Säure in sich tragen. Daher ist ein Ameisenbiß mit einer Verätzung verbunden und ist daher schmerzhaft. Methansäure kommt auch in Brennesseln vor. Sie ist die einfachste und stärkste Carbonsäure. Sie ist im Stande unedle Metalle aufzulösen. Methansäure entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung der Essigsäure. Man kann Methansäure jedoch auch aus Kohlenstoffmonoxid (CO) und Methanol (CH3OH) oder aus Natriumhydroxid (NaOH) und Kohlenstoffmonoxid (CO) herstellen. Methansäure wird zur Konservierung von Lebensmitteln verwendet, wie auch für Latex verwendet.

Ethansäure (Essigsäure): Auch diese Säure riecht ziemlich stark und ist ätzend, jedoch nicht so stark wie die Methansäure. Ethansäure heißt Essigsäure, weil eine Gemisch aus Wasser und Essigsäure Essig ergibt. Bei Speiseessig liegt der Essigsäuregehalt bei 5% bis 8%. Der Schmelzpunkt der Essigsäure liegt bei 16 Grad Celsius und der Siedepunkt liegt bei 118 Grad Celsius. Ethansäure bildet sich z. B. wenn Ethanol oxidiert wird (mit Sauerstoff umgesetzt wird). Daher bildet sich Ethansäure oft im Wein und sorgt für einen unangenehmen sauren Geschmack. Ethansäure wird technisch bei der Reaktion von Buten (C4H8) und Sauerstoff (O2) hergestellt oder bei der Reaktion von Kohlenstoffmonoxid (CO) und Methanol (CH3OH). Ethansäure wird für Essig verwendet und auch für Konservierungsmittel und für die Textilindustrie.

Mehrprotonige Carbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren, aromatische Carbonsäuren, Aminosäuren: Es gibt auch mehrprotonige Carbonsäuren wie z. B. die Ethandisäure (Oxalsäure). Sie hat die chemische Formel (COOH)2. Es gibt auch Hydroxycarbonsäuren. Diese enthalten neben Carboxylgruppen Hydroxylgruppen. Die Dihydroxybutandisäure (Weinsäure) enthält neben zwei Carboxylgruppen auch zwei Hydroxylgruppen. Auch die Zitronensäure und die Milchsäuren sind Hydroxycarbonsäuren. Es existieren auch auf dem Benzolring aufbauende, also aromatische, Carbonsäuren. Die einfachste von ihnen ist die Benzoesäure. Dabei wird beim Benzol ein Wasserstoffatom durch eine Carboxylgruppe ersetzt. Sie hat die Formel C6H5COOH. Ersetzt man am benachbarten Kohlenstoffatom das Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe so erhält man die Salicylsäure. Wenn diese Hydroxylgruppe mit Ethansäure verestert wird erhält man Acetylsalicylsäure (ASS). Dieser Ester hat den Handelsnamen Aspirin. Schließlich gibt es noch die Aminosäuren. Alle bisherigen Gruppen (Carboxylgruppe und Hydroxylgruppe) und Strukturen (Benzolring) können diese Säuren enthalten, aber als wesentliches kommt die Aminogruppe (NH2-Gruppe) hinzu. Es gibt nur 20 Aminosäuren. Sie spielen in der Genetik eine sehr wichtige Rolle, denn Proteine bestehen aus Aminosäuren. Bekannt ist z. B. die Glutaminsäure. Natriumglutamat und Kaliumglutamat (Salze der Glutaminsäure) werden in chinesischen Gerichten als Geschmacksverstärker benutzt.

Die Strukturformel von Zitronensäure:


Die Strukturformel von Acetylsalicylsäure (Aspirin):


Die Strukturformel von Glutaminsäure:



Alkaloide


Für Alkaloide gibt es keine genau chemische Definition, wie z. B. für Alkane. Im allgemeinen treten Alkaloide in Pflanzen auf, haben Ringstrukturen mit einem Stickstoffatom im Ring, sind basisch und haben eine starke Wirkung auf den Menschen. Sie wirken vor allem auf das Nervensystem. Einige der stärksten organischen Gifte, die bei weiten stärker sind als das Cyanid-Ion, gehören zu den Alkaloiden, aber auch Drogen gehören dazu. Auch Nicotin (C10H14N2), was bekanntlich ein starkes Suchtmittel ist, gehört zu den Alkaloiden. Morphin (C17H19NO3) oder auch Morphium genannt besitzt die Grundstruktur für viele andere Alkaloide. Es kann aus Mohn und Opium gewonnen werden. Morphin wird als Schmerzmittel verwendet. Unter dem Namen Diacetylmorphin (C21H23NO5) versteckt sich Heroin. Schon der Name lässt erkennen, dass es auf Morphin basiert. Cocain (C17H21NO4) ist auch eine bekannte Droge und ein Alkaloid, jedoch basiert es nicht auf Morphin. Es wird aus dem Coca-Strauch gewonnen. Ein weiteres bakanntes Alkaloid ist Strychnin (C21H22N2O2). Pfeilgifte die von Eingeborenen zur Jagd verwendet werden, basieren z. T. auch auf Strychnin und werden oft Curare benannt.

Die Strukturformel von Nicotin:



Organische Gifte


Tetrachlordibenzodioxin (TCDD): Tetrachlordibenzodioxin hat die chemische Formel C12H4Cl4O2. Es wird auch Dioxin genannt. Es ist ein Halogenkohlenwasserstoff und extrem giftig. Es übersteigt bei weitem die Giftigkeit des Cyanid-Ions (letale Dosis: 1 mg/1 kg Körpergewicht). Hiervon sind schon einige Mikrogramm tödlich. 1976 ist in Seveso in Italien eine kleine Menge Dioxin entwichen, jedoch ging es harmlos aus. Wenige andere Stoffe, die meistens Naturstoffe (z. B. Alkaloide) sind, sind so giftig wie dieser Stoff. Andere Stoffe von ähnlicher Struktur werden auch als Dioxine bezeichnet. PVC-Brände können gefährlich werden, weil dabei Dioxine und andere Chlorkohlenwasserstoffe entstehen können.

Die Strukturformel von Tetrachlordibenzodioxin (TCDD):


Tetrodotoxin: Tetrodotoxin hat die chemische Formel C11H17N3O8. Obwohl Tetrodotoxin tierischen Ursprungs ist wird es zu den Alkaloiden gezählt. Bekannt ist dieses Gift deshalb, weil es im Kugelfisch enthalten ist, der besonders gern in Japan gegessen wird und dort Fugu heißt. Das Gift befindet sich in verschiedenen Organen des Kugelfischs, jedoch nicht im Muskelfleisch. Bei der Zubereitung muss sehr stark darauf geachtet werden und deshalb sollte der Kugelfisch nur von einem speziell ausgebildeten Koch zubereitet werden. Bis heute gibt es Fälle von falscher Zubereitung an denen Menschen sterben. Der Tod tritt durch Atemlähmung ein. Bei der Erregung einer Nervenzelle werden bestimmten Ionen ausgetauscht. Dies geschieht über bestimmte Kanäle. Tetrodotoxin verstopft nun die Natrium-Ionen-Kanäle und dieser Ionenaustausch kann nicht mehr entsprechend stattfinden. Das bedeutet, dass die Nervenzelle nicht mehr erregt werden kann und daher bekommen die Muskeln keine Informationen mehr. Das ist der Grund für die Lähmung. Da auch der Herzmuskel nicht mehr arbeitet kann man auch an Herzversagen sterben. Tetrodotoxin ist also ein Nervengift. Der Kugelfisch selbst nimmt Tetrodotoxin beim fressen seiner Beute auf, jedoch ist er dagegen immun.

Chemische Kampfstoffe: Es gibt viele Arten chemischer Kampfstoffe, aber hier werden die modernen Nervengifte behandelt. In Deutschland wurden während des 2. Weltkriegs Tabun (C5H11N2O2P), Sarin (C4H10FO2P) und Soman (C7H16FO2P) entwickelt. Nach dem 2. Weltkrieg wurde VX (C11H26NO2PS) in den USA entwickelt. Von Tabun bis VX nimmt die letale Dosis zu. Alle vier Formeln sind sehr ähnlich, denn sie alle sind Phosphor-organische Verbindungen. Als weitere Atome enthalten Sarin und Soman jeweils ein Fluoratom und VX enthält ein Schwefelatom. Sie alle sind bei Zimmertemperatur flüssig. Diese Gifte blockieren einen Teil des Nervensystems und somit kommt es zum Tod durch Atemlähmung und Herzstillstand. Diese Gifte und vor allem VX sind heute im Besitz vieler Länder und können bei Kriegen jederzeit eingesetzt werden. VX wird kann als binärer Kampfstoff verwendet werden, indem er aus zwei Stoffen besteht, die sich erst bei der Explosion mischen.

Die Strukturformel von Sarin:



Explosivstoffe


Nitro-Verbindungen: Nitroverbindungen sind organische Stoffe die eine Nitrogruppe (NO2) enthalten. Namen wie Nitroglycerin oder Nitrocellulose sind eigentlich falsch, denn hier liegen keine Nitrogruppen vor, sondern es sind Ester der Salpetersäure. Die Herstellung (Nitrierung) dieser Salpetersäureester und von Nitroverbindungen ist jedoch diesselbe. Man benötigt Nitriersäure. Nitriersäure ist ein Gemisch aus konzentrierter Schwefelsäure (H2SO4) und konzentrierter Salpetersäure (HNO3). Man kann es im Verhältnis 1:1 mischen, aber auch andere Verhältnisse sind möglich. Generell sind Nitroverbindungen explosiv. Man kann sehr viele organische Verbindungen nitrieren und somit gibt es sehr viele Nitroverbindungen. Beispielsweise gibt es Nitroalkane. Bei Raumtemperatur sind die ersten Nitroalkane (Nitromethan, Nitroethan, Nitropropan) flüssig. Sie sind nicht stark explosiv und daher nicht wirklich gefährlich. Durch diese Eigenschaft setzt man sie als Spezialkraftstoffe ein. Stark explosive Nitroverbindungen sind vor allem das bekannte Trinitrotoluol (C6H2CH3(NO2)3) (TNT), Trinitrobenzol (C6H3(NO2)3) und Trinitrophenol (C6H2OH(NO2)3) (Pikrinsäure). Diese Stoffe sind dreifach nitriert, aber es gibt sie auch einfach oder zweifach nitriert. So gibt es auch Nitrobenzol (C6H5NO2), Nitrotoluol (C6H4CH3NO2), Dinitrobenzol (C6H4(NO2)2) und Dinitrotoluol (C6H3CH3(NO2)2). Trinitrotoluol wird noch einmal getrennt vorgestellt, weil es heute der wichtigste Sprengstoff ist.

Die Strukturformel von Nitromethan:


Die Strukturformel von Nitrobenzol:


Nitroglycerin: Der richtige Name dieses Stoffs lautet Glycerintrinitrat, aber oft nennt man ihn Nitroglycerin. Die chemische Formel von Glycerintrinitrat lautet C3H5(NO3)3. Die Klammer um die Nitrat-Gruppe und die 3 dahinter bedeutet, dass die Nitratgruppe dreimal vorhanden ist. Glycerintrinitrat ist farblos und geruchlos. In zwei Formen tritt Glycerintrinitrat auf. Der Schmelzpunkt der einen Form liegt bei 2,8 Grad Celsius und der Schmelzpunkt der anderen Form liegt bei 13,5 Grad Celsius. Glycerintrinitrat ist schlecht wasserlöslich. Dieser Explosivstoff ist sehr empfindlich. Bei starker Erwärmung oder bei Stößen explodiert Glycerintrinitrat. Dynamit erhält man, indem Glycerintrinitrat von Kieselgur aufgesogen wird. Größere Mengen an Glycerintrinitrat sollte man nicht einatmen. Hergestellt wird es aus Glycerin. Heute verwendet man Glycerintrinitrat noch immer als Sprengstoff. Kleine Mengen an Glycerintrinitrat dienen der Erweiterung der Blutgefäße.

Trinitrotoluol (TNT): Trinitrotoluol hat die chemische Formel C6H2CH3(NO2)3. Die Abkürzung von Trinitrotoluol lautet TNT. Trinitrotoluol ist gelblich und hat einen Schmelzpunkt von 82 Grad Celsius. Trinitrotoluol ist jedoch ein unempfindlicher Explosivstoff. Durch Stöße kann er nicht explodieren, sondern erst ab einer bestimmten Temperatur. Trinitrotoluol wird aus Toluol (C6H5CH3) hergestellt. Das Toluol wird dabei nitriert. Das bedeutet, dass Nitro-Gruppen (NO2) hinzukommen. Im übrigen ist Toluol ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Das bedeutet, das er auf Benzol basiert. Das lässt sich sehr einfach erkennen, denn in der Formel von Toluol sind 6 Kohlenstoffatome enthalten und 5 weitere Wasserstoffatome. Anstatt eines sechsten Wasserstoffatoms befindet sich hier jedoch eine Methylgruppe. Der Benzolring ist jedoch auch hier vorhanden. TNT ist heute der wichtigste Sprengstoff, aufgrund dessen, dass er in der Handhabung sehr sicher ist.
Die Strukturformel von Trinitrotoluol (TNT):


Autor und Webmaster: Lukas Czarnecki

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Letze Änderung: 15.12.2004