Organische Chemie – Grundlagen

Die organische Chemie basiert auf dem Kohlenstoffatom. Dies ist das einzige Atom, das in der Lage ist, sehr lange Ketten oder Netzwerke zu bilden. Da viele solcher Stoffe Teil unserer Nahrung und der Lebensumgebung sind, werden diese Verbindungen als organisch bezeichnet. Alle Stoffe, aus denen der Mensch besteht, sind ebenfalls organisch. Organische Stoffe zeichnen sich dadurch aus, dass sie Makromoleküle bilden können. Ein organisches Molekül, das aus 50 einzelnen Atomen besteht, ist nichts Besonderes. Ein solches anorganisches Molekül wäre jedoch ein wahres Wunder. Obwohl die meisten organischen Verbindungen aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff bestehen, gibt es viel mehr von ihnen als anorganische Verbindungen. Andere Elemente sind manchmal Phosphor und Schwefel und sehr selten andere Elemente. Es gibt aber auch organometallische Verbindungen.

Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe sind die einfachsten organischen Verbindungen, und sie sind auch sehr wichtig. Sie bestehen aus den beiden Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Erdöl und Erdgas sind für uns wichtige Kohlenwasserstoffe, weil sie überall verwendet werden. Wir werden uns nun mit den Alkanen, Alkenen und Alkinen befassen.

Alkane: Alkane sind die sogenannten gesättigten Kohlenwasserstoffe. Bei den Alkanen geht jedes Kohlenstoffatom in vier Verbindungen über und erreicht so den Zustand von 8 Außenelektronen. Jedes Wasserstoffatom geht in eine Verbindung ein und hat somit zwei Außenelektronen, was in seinem Fall auch den stabilsten Zustand darstellt. Bei Alkanen gibt es nur Einfachbindungen. Das einfachste Alkan ist Methan. Es hat die Formel CH4. Das zweite Alkan heißt Ethan und hat die Formel C2H6. Die allgemeine Formel von Alkanen lautet daher CnH2n+2.

Propan und Butan: Der Schmelzpunkt von Propan liegt bei -190 Grad Celsius und der Siedepunkt bei -42 Grad Celsius. Der Schmelzpunkt von Butan liegt bei -135 Grad Celsius und der Siedepunkt bei -0,5 Grad Celsius. Sie sind farblos und geruchlos. Sie werden hauptsächlich aus Erdöl und Erdgas gewonnen. Diese beiden Gase werden oft als Gemisch verwendet. Sie sind beide brennbar. Sie lösen sich gut in Alkoholen und Benzin, aber schlecht in Wasser. Sie werden z.B. in Feuerzeugen oder anderen Gasbrennern verwendet. Sie werden gewöhnlich als verflüssigte Gase bezeichnet, weil sie bei niedrigem Druck flüssig werden. Aus diesem Grund sieht man in Feuerzeugen kein Gas, sondern eine Flüssigkeit. Dieses Gemisch wird auch als Campinggas verwendet. Die beiden unten abgebildeten Gasbrenner erreichen eine Temperatur von etwa 1800 Grad Celsius. Der rote Brenner verwendet nur mit Butan gefüllte Patronen und der andere Brenner verwendet ein Propan-Butan-Gasgemisch. Solche Patronen haben eine recht lange Lebensdauer. Bei starker Zufuhr von Luftsauerstoff hat die Flamme eine blaue Farbe. Propan und Butan sind ungiftig. Höhere Konzentrationen haben eine leicht narkotisierende Wirkung. Sie werden auch zu Kühlzwecken verwendet, zum Beispiel in Kühlschränken und als Treibmittel für Sprühflaschen. Sie ersetzen die früher verwendeten FCKW, die den Treibhauseffekt stark verstärkt haben.

Methan: Methan ist der Hauptbestandteil von Erdgas und wird daher häufig als Heizgas verwendet. Sein Schmelzpunkt liegt bei -184 Grad Celsius und sein Siedepunkt bei -164 Grad Celsius. Es entsteht im Sumpf bei verschiedenen Gärungsprozessen und wird daher auch Sumpfgas genannt. Oft kann man in Sümpfen kleine Flammen sehen, die auf Methan zurückzuführen sind. Es ist ein farbloses und geruchloses Gas und verbrennt mit einer bläulichen Flamme. Methan ist leichter als Luft. Es ist nicht giftig. Methan wird auch bei der Raffination von Erdöl und auch durch spezielle Gärungsprozesse gewonnen. In Ölbohrlöchern strömt es auch schnell nach oben, da es durch den natürlichen Druck nach oben getrieben wird. Da es leichter als Erdöl ist, liegt es über ihm. Methan wird hauptsächlich als Heizgas, aber auch für verschiedene Syntheseprozesse verwendet. Zum Beispiel wird mit Hilfe von Methan Blausäure (HCN) hergestellt. Da Methan unpolar ist, löst es sich schlecht in Wasser, aber gut in Benzin und Alkoholen. Methan ist auch der Hauptbestandteil von Biogas, da es, wie bereits erwähnt, auch bei Gärungsprozessen entsteht.

Benzol: Benzol hat die Formel C6H6. Es hat also drei Doppelbindungen in seinem Ring. Dieser Benzolring hat eine sehr hohe Stabilität. Benzol verbrennt zu Wasser und Kohlendioxid. Benzol entsteht bei der Destillation und beim Kracken von Rohöl. Benzol ist eine sehr giftige Substanz. Schon geringe Mengen davon sind tödlich. Das Einatmen kleiner Mengen über einen längeren Zeitraum kann Krebs verursachen. Es kann auch durch die Haut absorbiert werden. Schwindel und Übelkeit sind die ersten Symptome einer Benzolvergiftung. Benzol hat einen Schmelzpunkt von 5,5 Grad Celsius und einen Siedepunkt von 80,1 Grad Celsius. Es ist industriell sehr wichtig. Es ist auch ein Benzinzusatz zur Erhöhung der Klopffestigkeit. Alle Aromaten (eine andere Art von Kohlenwasserstoffen) basieren auf diesem Benzolring und daher ist diese Substanz sehr wichtig. Es handelt sich um den einfachsten Aromaten. Wenn man ein Wasserstoffatom im Benzol durch eine Methylgruppe (CH3) ersetzt, erhält man Toluol (Methylbenzol). Es gibt auch Xylol und zwei Wasserstoffatome werden durch Methylgruppen ersetzt. Da es drei Anordnungen dieser Substitution gibt, gibt es auch drei verschiedene Xylole. Toluol und die Xylole sind weniger giftig als Benzol.

Halogenierte Kohlenwasserstoffe: Dies sind Stoffe, die halogeniert wurden. Das bedeutet, dass Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt werden. Die wohl bekanntesten halogenierten Kohlenwasserstoffe sind die Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW). Sie wurden früher als Treibmittel in Sprays verwendet. Sie schädigen jedoch die Ozonschicht und wurden deshalb in den letzten Jahren exportiert. Ein weiterer bekannter halogenierter Kohlenwasserstoff ist Trichlormethan (CHCl3). Es ist besser bekannt als Chloroform. Es wurde früher als Narkotikum verwendet. Man kann sehen, dass bei dieser Substanz drei Wasserstoffatome durch drei Chloratome ersetzt wurden. Früher wurden halogenierte Kohlenwasserstoffe auch in der chemischen Reinigung verwendet. Ein bekanntes Reinigungsmittel ist Tetrachlorethen. Da Ethen nur vier Wasserstoffatome hat und alle vier durch Chloratome ersetzt wurden, hat es keine Wasserstoffatome mehr. Bei solchen Stoffen macht es wenig Sinn, von halogenierten Kohlenwasserstoffen zu sprechen, deshalb nennt man sie Halogenkohlenwasserstoffe. Es gibt auch bromierte Stoffe wie Brombenzol (C6H5Br) und jodierte Stoffe wie Jodmethan (CH3I). Im Allgemeinen sind die meisten halogenierten Kohlenwasserstoffe giftig und vor allem umweltschädlich, so dass heute meist andere Stoffe verwendet werden.

Rohöl / Erdöl: Wegen der besonderen Bedeutung des Rohöls wird es nochmals gesondert erwähnt. Es wird davon ausgegangen, dass Rohöl organischen Ursprungs ist. Vor etwa 10 bis 15 Millionen Jahren sammelten sich verschiedene tote Kleinlebewesen wie Plankton auf dem Meeresboden und wurden im Laufe der Zeit durch Sand ohne Sauerstoff versiegelt. Sie wurden langsam zersetzt, und da kein Sauerstoff zur Verfügung stand, bildeten sich Kohlenwasserstoffe. Da diese Zersetzung auf Bakterien beruht, die ebenfalls organisch sind, konnte der Prozess der Ölbildung nur bei Temperaturen von bis zu 200 Grad Celsius ablaufen. Es ist durchaus möglich, dass Erdöl auch heute noch sehr langsam gebildet wird. Meistens ist Rohöl schwarz, aber es gibt auch leicht unterschiedliche Varianten, denn Rohöl ist ein Stoffgemisch. Dies zeigt sich bereits bei der Entstehung. Wo früher Meere waren, liegt heute teilweise auf dem Land, so dass viel Öl auf dem Festland gefunden wird. Es gibt verschiedene geologische Möglichkeiten, Ölquellen zu finden, aber diese sind nicht ganz zuverlässig, so dass Testbohrungen unerlässlich sind. Auf dem Festland hat man Bohrtürme, die mehrere Kilometer tief durch das Gestein bohren müssen. Es gibt mehrere Bohrköpfe, darunter auch Diamantbohrköpfe. Häufig gibt es eine Schichtung im Boden. Die oberste Schicht ist oft, wie bereits erwähnt, Erdgas, das hauptsächlich aus Methan besteht. Darunter befindet sich Erdöl, und nur unter dem Erdöl befindet sich Wasser, da Wasser die höchste Dichte dieser drei Stoffe aufweist. Häufig baut sich aufgrund der großen Menge an Erdgas, Öl und Wasser ein hoher Druck unter dem Gestein auf, und das Öl tritt unmittelbar nach dem Durchstoßen der Gesteinsschicht auf. Aber irgendwann lässt der Druck nach und man muss Pumpen einsetzen. Große Ölvorkommen gibt es vor allem auf der Arabischen Halbinsel, aber es gibt auch große Ölvorkommen in Nordamerika und Russland. Das geförderte Öl wird mit einem Tanker oder über Pipelines zur Raffinerie transportiert. Pipelines verlaufen sowohl unterirdisch als auch oberirdisch. Sie sind relativ große Rohre, durch die das Rohöl fließt. Große Tankschiffe hingegen sind sehr billig, aber im Falle einer Kollision nicht ungefährlich. Tankwagen oder Tankwagen transportieren in der Regel die fertigen Produkte entweder zur Tankstelle oder zur Weiterverarbeitung. In der Raffinerie wird das Rohöl zunächst destilliert. Bei der Destillation werden verschiedene Fraktionen gewonnen. Das bedeutet, dass hier eine Siedepunkttrennung durchgeführt wird. Die ersten Fraktionen sind Gase wie Methan, Propan und Butan. Bei höheren Temperaturen werden flüssige Kohlenwasserstoffe wie Benzin, Kerosin und Kerosin (Treibstoff für Düsenflugzeuge), Diesel und Heizöle gewonnen. Bei sehr hohen Temperaturen erhält man z.B. Bitumen (Straßenasphalt) und andere Schmierstoffe, d.h. Stoffe, die sehr zähflüssig sind. Da kürzere Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzin) mehr verwendet werden als längere (z.B. Bitumen), werden lange Kohlenwasserstoffe oft nach der Destillation gecrackt, um kürzere Kohlenwasserstoffe zu erhalten. Stoffe wie Heptan (C7H16) und Oktan (C8H18) sind wichtige Bestandteile von Benzin. Letztendlich müssen all diese Stoffe raffiniert, d.h. gereinigt werden, denn wir haben gesehen, dass Rohöl ein Gemisch aus verschiedenen Stoffen ist. Der heutige Erdölverbrauch ist so hoch, dass mehr verbraucht als produziert wird. Erdöl wird auch für Kunststoffe, Medikamente und Kosmetika verwendet. Durch die Verbrennung von Erdöl wird viel Kohlendioxid (CO2) in die Erdatmosphäre eingebracht, was den Treibhauseffekt fördert, der zu einer Erwärmung der Erde führt.